«Воровскими черкасами» назывались в официальных документах Московского государства конца XVI – первой половины XVII в. жители пограничных территорий Украины (запорожцы, реестровые и степовики), вторгавшиеся на русское пограничье из Речи Посполитой. Обычно они приходили для «поиска над татарами», но нередко нападали на посольские размены и даже станицы и города. В статье рассматривается причина враждебного отношения русских порубежных воевод к «воровским черкасам». В частности, их участие в Смуте, Московском походе 1618 г. и Смоленской войне. Основное внимание в статье уделяется внешнеполитическому контексту. На основе широкого архивного материала впервые показано, что на протяжении 1643–1647 гг. вопрос о наказании «воровских черкас» становится центральным в русско-польских переговорах о ратифицировании Поляновского договора и межевании границы. Показано, что победа магнатских группировок Речи Посполитой, выступавших против казачества, совпадает со стремлениями русских властей наказать «воровских черкас». Накануне восстания Б. Хмельницкого такое соглашение между государствами было достигнуто. В статье приводятся уникальные данные к биографии атамана Ивана Богуна, будущего знаменитого полковника, в частности, что ему был вынесен смертный приговор как русским царем, так и польским королем.