В статье рассматриваются способы и пути адаптации Самарской (Куйбышевской) региональной организации Всероссийской творческой общественной организации «Союз художников России» к общественным трансформациям в 1985-1998 гг. Отмечается, что в годы перестройки художники позитивно восприняли демократические изменения в стране, которые понимались ими как свобода творчества и новые возможности для самопрезентации. Выявлены такие проблемы региональной организации художников, как недостаточное финансирование и слабое материально-техническое обеспечение. Отношения с органами власти на этом этапе носили двойственный характер. Критика пассивности партийных и советских органов власти в обеспечении потребностей отделения сопровождалась просьбами о материальной поддержке. Прекращение деятельности Союза художников СССР, централизованного финансирования и государственного регулирования культуры в начале 1990-х гг. обусловили трансформацию региональных творческих союзов. Неопределённость статуса и неустойчивость экономического положения творческой организации в период рыночных реформ в России негативно повлияли на её имидж. Отмечается, что как отдельные художники, так и организация в целом использовали различные социальные практики для приспособления к реалиям рыночной экономики. Доказано, что, несмотря на финансовые и организационные трудности, Самарскому отделению Союза художников России удалось преодолеть «разброд и шатания», сохранить единство и восстановить свою роль в художественной жизни Самарской области.