В статье рассматриваются свидетельства иностранцев о различных аспектах использования портретных изображений в России конца XV – XVII в. Начало их бытования отмечено в великокняжеской среде и связано с организацией политических браков. Контакты Московии с европейскими странами, особенно с середины XVI в., способствовали усилению интереса путешественников к личности царя. По этой причине появляются отдельные зарисовки и литературные портреты русских монархов. В ряде случает отмечается стремление к репрезентации через их изображения Московского царства, а иногда и личных заслуг. С XVII в., по свидетельству иностранцев, картинки с изображением царя и медали с его образом становятся своего рода наградными знаками. В сочинениях нашел отражение и вопрос о взаимоотношениях иконописи и светской живописи, о возможности использовать художественные достижения живописцев в иконописании, что в этот период вызывало категорическое несогласие Русской церкви. Одновременно авторы отмечали сосуществование в одной среде, например в торговых лавках или резиденции патриарха, икон и портретных изображений, в том числе церковных иерархов, написанных с натуры. С конца XVII столетия иностранцы отмечают широкое использование в домах знати и государственных чиновников светской живописи, в том числе портретов. Иностранцами чаще всего являлись европейские дипломаты и члены торговых компаний, которые руководствовались в своих оценках критериями, отвечающими привычной обстановке своих стран и соответствующими представлениям о портрете, его роли и художественных достоинствах. В целом их сведения и оценки позволяют почувствовать динамику изменения отношения в использовании портретных изображений в России в период Позднего Средневековья и в конечном счете готовность к усвоению европейских ценностей.